2位：中田英寿／2840万ユーロ（約46億円）
ローマ→パルマ移籍時（2001）
3位に続いて、日本人選手の歴代高額移籍金2位につけるのもMF中田英寿（2006年引退）である。ローマ（2000-2001）からパルマ（2001-2004）に移籍時、移籍金は当時アジア人選手最高額の2840万ユーロとなっていた。
しかし、パルマではトップ下でプレーしたものの高額な移籍金に見合う活躍はできず、リーグの成績は良いものとは言えなかった。一方、イタリア杯では準決勝のブレシア戦で1ゴール1アシスト、決勝のホームアンドアウェイ方式で行われたユベントスとの第1戦で1ゴールをあげ、優勝に貢献した。
この頃、日本代表は2002年日韓W杯に出場。中田はチームを牽引する中心選手として、グループリーグ3試合と決勝トーナメント1試合の全試合に出場している。グループリーグのチュニジア戦では、W杯における自身初ゴールを記録した。
1位：中島翔哉／3500万ユーロ（約57億円）
ポルティモネンセ→アル・ドゥハイル移籍時（2019）
9位タイにも登場したFW中島翔哉が、現在日本人選手移籍金の史上最高額記録を持つ。ポルティモネンセ（2017-2018）からアル・ドゥハイル（2019）へ移籍時の3500万ユーロが、これまでの中田英寿の記録を大きく上回った。
ポルティモネンセでは加入してすぐに得点に絡んで実力を示すと、10、11月の4試合で3ゴール1アシストを記録し、同期間のリーグ最優秀FWに選ばれた中島。最終的にはリーグ戦29試合（全試合先発、出場時間2496分）に出場してゴール、アシスト数ともに2桁を記録。2年目も同様に多くの試合に出場して15節終了時点で13試合に出場（全試合先発、出場時間1166分）5ゴール5アシストを記録した。
好調を維持し、欧州でのステップアップも注目される中でのシーズン途中のアル・ドゥハイルへの完全移籍。前述した通り様々な憶測が広がったが「お金や名声、リーグのレベルやチームの知名度ではなく、自分の中でそのチームの強さを決め、自分のプレースタイルに合っているかどうかを見極める」と移籍理由を説明し、5ヶ月在籍した。
この頃、代表としては7試合（先発5試合、出場時間459分）に出場。2019年3月に行われた親善試合ボリビア戦で途中出場でゴールを決め、6月のコパ・アメリカ2019のメンバーに選出。同大会のグループリーグ全3試合に出場し、第3戦のエクアドル戦ではゴールを決めてマン・オブ・ザ・マッチにも選ばれている。
