しかし、結果は期待外れに終わり、クーマン監督のグディソン・パークでの任期は失望の一言に尽きた。わずか1年余りでクラブを去り、その後数カ月間は監督業から離れることになった。エバートンにとって500万ポンドは無駄遣いだった。
12位：ブレンダン・ロジャーズ監督
スウォンジー・シティ→リバプール：500万ポンド（約9億6,074万円）
スウォンジー・シティがプレミアリーグに初昇格した2011/12シーズン、ブレンダン・ロジャーズ監督（現セルティック）は魅力的なサッカーをする監督として高い評価を受けていた。彼の指揮の下、スウォンジーは降格圏を大きく離れ11位という成績を収めたと同時に、攻撃的なスタイルで他を驚かせた。この活躍が評価され、リバプールは500万ポンドを支払い、2012年にロジャーズ監督をアンフィールドに招いた。
北アイルランド出身のロジャーズ監督はリバプールで3年半を過ごし、タイトルの獲得こそなかったが、2013/14シーズンにはリーグ優勝を争うなどまずまずの成績を残していた。しかし、2015/16シーズン途中で解任された。
11位：ジョゼ・モウリーニョ監督
ポルト→チェルシー：520万ポンド（約10億円）
2004年、ジョゼ・モウリーニョ監督（現フェネルバフチェ）が、ポルトガルのポルトからチェルシーへ移籍した際の520万ポンドの移籍金は、お得な投資だった。ポルトで2003/04UEFAチャンピオンズリーグ（CL）優勝を果たし、高い評価を得ていた「スペシャル・ワン」をチェルシーが獲得するために支払った金額は、まさにその価値があった。
モウリーニョ監督は、チェルシーを2004/05シーズンに50年ぶりのリーグ優勝に導き、翌2005/06シーズンも連覇を果たした。最初の在任期間である3年間で、リーグ優勝2回のほか、FAカップ、コミュニティシールド、リーグカップ2回と、多くのタイトルをチームにもたらした。
