―――フリーランスになってから、どう感じられているでしょうか。

最初の1年間は、やっぱり会社にいると安心感があるよなって。よく考えたら、1個ずつの失敗が会社だと別に失敗にはならないんですよ。フリーの失敗と組織にいる時の失敗は全然違います。もっと失敗できたよなと思うことが、今も感じている会社へのありがたみです。

逆に、フリーになった場合は、後進の指導とか部下に対する責任はずっと減るんで、取られる時間も全然違う。会社にいた頃は、40代になってくると部下とか組織のコンプライアンスとか、組織のために割く時間が3割から4割はあるんでね。

―――僕個人もフリーランスになることも考えたんですけど、お金の問題とは別に組織にいた方が大きなものに挑めたり、立ち向かえたりするところは強いよなとも思います。

それはもう全然そう思いますよ。だから、理想を言うと30代のうちに自分が組織で挑戦できるプロジェクトのマックス（最大値）を見極めて勝負して、いくつか中間地点で設けたチェックポイントがクリアできたら独立するっていう考え方もあるなと思います。

10月25日19時掲載の後編「『トークサバイバー』『ゴッドタン』『ピラメキーノ』――　佐久間宣行さんが幅広いアイデアを思いつき、成功したのは“Googleカレンダー”と“ネガティブさ”にあり？【インタビュー後編】」に続く

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