トランプ氏に巨額の支払命令が下ったことを受け、アメリカ版マネーの虎「Shark Tank」の出演で知られる投資家、実業家のケヴィン・オレアリー氏は「ニューヨークに投資することは絶対にない」と宣言した。
19日、FOXビジネスのインタビューに出演したオレアリー氏は、「判決はまったく理解ができない。合理性がない」と主張。「ニューヨークはすでにルーザー州だ」と述べた。高い税率に非競争的な規制といった政策を非難しつつ「すでに敗者州のトップにいる。現時点で、ニューヨークに投資することは絶対にない。そう言っているのは私だけではない」と宣言した。
トランプ氏や一族企業が有利な融資条件を得るために、金融機関に資産価値を偽っていた問題で、ニューヨーク郡裁判所のアーサー・エンゴロン判事は16日、トランプ氏らに約3.55億ドル（530億円）の支払いを命じる判決を下した。支払いに加えて、トランプ氏と息子２人に数年間経営に携わることを禁じ、ニューヨーク州に登録する金融機関に融資を求めることを3年間禁止するとした。
オレアリー氏は、トランプ氏の問題には被害者がいないと指摘。「誰が被害者で、誰が金を失ったのだ。恣意的な判決だ」と述べ、「ニューヨークはこの法規則について何と言っているのだ。3.5億ドルは制裁金なのか？おまけに9%の利息で、被害者がいない。すまないが、彼女（ニューヨーク州知事）の言葉に聞く耳を持つものなどいない。彼女が正当化するために言えることなどない」と声を荒げた。
