Airbnbが創業された2007年は、iPhoneが発表され、Facebookが学生から一般向けに開放された年だった。シリコンバレーは「超新星のようなエネルギー」に満ち、世界がつながっていくという希望があった。
しかしながら、チェスキー氏は年月とともに「製品が意図しない使い方」をされているのに気がついたといい、最大の発明品と考えられたSNSは、実際にはある意味で「未発明」だと指摘する。SNSでは、フォロワーが増えるに連れて、つながりは「演じること」にすり替わったと説明。「他人に対して演じ始めると、親密さとオーセティシティ（本物らしさ）が失われる。それは悪いことではない。でも、人生における本当のつながりの欠如を埋めてはくれない」と述べ、そこから、「Airbnbを孤独との戦いを助ける存在にしたいと考え始めた。なぜなら、われわれはリアルワールドにおけるコネクションなのだから」と語った。
